Val d’Orcia, discover two wonderful hiking trails from San Quirico in Tuscany, Italy

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Endless hilly landscapes, a magical scenery, a thousand shades of colours, amazing scenic roads: this is what Val d’Orcia is all about. Somehow, Val d’Orcia is what Tuscany looks like in the popular imagination.

Val d’Orcia is a countryside area located in the south-east of Tuscany, in the province of Siena, not far from the border with Umbria. It includes the six small towns of Castiglione d’Orcia, Montalcino, Pienza, Radicofani and San Quirico d’Orcia. It takes its name from the river Orcia, which flows through the valley from Monte Amiata. Moreover, Val d’Orcia has been part of the UNESCO World Heritage List since 2004 and it has been the location where several famous movies were shot, such as “Gladiator” for instance. Furthermore, Val d’Orcia is also home of the world-famous red wine Brunello di Montalcino.

Val d’Orcia offers plenty of opportunities for the outdoor lovers: whether you are a hiker, a cyclist or you just want to relax driving through the hills and visiting the charming villages in the area, you will have a great time. By the way, in the last few years, the towns of Pienza and San Quirico d’Orcia have been doing a remarkable job promoting and marking the local network of hiking trails through the hills, developing a very useful web-app to follow them. You can check it out here. Most of them start from San Quirico d’Orcia.

I spent two days in Val d’Orcia and I followed two of these routes during my stay, which I am going to describe thoroughly in this post. But first let me give you some practical information about Val d’Orcia.

Val d’Orcia: where to stay

Val d’Orcia is definitely not a very cheap destination, in particular if you are travelling solo and you are looking for private accomodation (because of the COVID-19 pandemic for instance). While couples won’t have any trouble finding charming and lovely rooms at 70 – 80 € per night in a beautiful agriturismo in the heart of Val d’Orcia, booking a single room at a reasonable price is not that easy. Nonetheless, if you have got a car (which I definitely recommend in order to explore the area free of hassle: check out my post about how to rent a car and save if you need one), I suggest staying in Chianciano Terme, a small town east of Val d’Orcia, just a 30-minute drive from San Quirico d’Orcia. Here prices are much more competitive: in June 2021 I stayed at the Santa Caterina Hotel & Bike in a private room at 38 € per night, including a continental breakfast.

Val d’Orcia: when to go

Consider that most of the hiking trails are not shaded at all: you may find just a tree once in a while to find some shelter from the sun. Then, I suggest taking these hikes in spring or in autumn or at least avoiding the hottest hours of the day in the summer.

Hiking trails in Val d’Orcia

I spent two days in Val d’Orcia, during which I took two different hiking trails, both starting from San Quirico d’Orcia. As mentioned above, the trails are clearly marked and signs are well visible along the way. Nonetheless, I suggest using a GPS application, so you will always know where you are. The hiking trails in Val d’Orcia don’t feature high elevation gains, as you will be hiking basically on flat ground, save for some short slopes to the top of a hill, followed by a relaxing way downhill. With that being said, these hiking trails are about 10 km long (6.2 miles), so you need to be reasonably fit to complete them. At any rate, I definitely suggest wearing hiking shoes (recently I have bought the great Dolomite Diagonal Pro Mid GTX).

Moreover, once you leave the town of San Quirico d’Orcia, you won’t find any place to get some refreshments along the way, as you will be immersed in the countryside. So, I definitely recommend bringing enough water and food with you.

The hiking trails I followed in Val d’Orcia are named “Anello Cipressi” and “Anello Vitaleta”. Let’s check them out!

Parking in San Quirico d’Orcia

If you get to San Quirico d’Orcia by car, of course you cannot enter the old town with it. There is a convenient free parking lot just outside the north side of the walls of San Quirico. It is not very big, but, nonetheless, I have always found a free spot. From there, a staircase leads into the town. On the following map, you find directions to the parking lot. Otherwise, you can look for a spot along the streets around the old walls.

“Anello Cipressi” hiking trail

This hiking trail is about 15 km long (9.3 miles) and the elevation gain is about 380 m (1247 feet): it took me about 4 hours to complete it, including some breaks along the way. The path starts from the west gate of the town, a few steps past the old church of San Quirico. This is a loop trail, so you will get back here at the end of the hike (“anello” means in fact “loop” in Italian!). From there, walk past the “Mille miglia” bridge and follow directions for “Anello Cipressi”, which are clearly marked, taking “Strada di Riguardo”. This is a long dirt road through the countryside: once you have left the town of San Quirico behind you, you will be immediately immersed in the typical landscape of Val d’Orcia, with green hills surrounding you.

View at the beginning of “Anello Cipressi” hiking trail

After about 5 km (3.1 miles) from the start, you will find one of the most representative (and instagrammable!) landmarks of Val d’Orcia, that is the “Cipressi di San Quirico d’Orcia”, a minuscule wood of cypresses famous all over the world at the top of a hill. The scenery is gorgoeus!

Cypresses of San Quirico d’Orcia

Then, the trail gently goes down and passes under the causeway of the freeway. It then winds up again into the hills and you will be immersed in the countryside again, far away from any civilization, except for some isolated manors that dot the landscape.

View along the “Anello Cipressi” hiking trail
View along the “Anello Cipressi” hiking trail

Eventually, you will be back to San Quirico d’Orcia, at the same gate where the trail began. Now, you can relax for a while at one of the several bars along the main street of the town and enjoy something to drink.

“Anello Vitaleta” hiking trail

The “Anello Vitaleta” hiking trail is about 10 km long (6.2 miles) with an elevation gain of about 250 m (820 feet). The trail starts from the gate of San Quirico d’Orcia known as “Porta dei Cappuccini”, in the east side of the town, exactly opposite to the gate where the previous hike begins. It then stretches over the hills east of San Quirico.

Following the clear directions, you start walking along the main road (Strada Provinciale 146 di Chianciano). After a few minutes, on the left side of the road, you will find an old rusty gate with a brick wall around it. While most of the people just don’t pay attention to it, this gate actually leads to the manor where a scene of the “Gladiator” movie was shot: it is the place where the family of the protagonist used to live before being murdered. Unfortunately, visitors are not allowed. Being along the main road, you can easily get there by car and stop by for a moment to take some pictures.

Manor where the “Gladiator” movie was shot

Keeping walking along the road, shortly you will find directions pointing to a dirt road to the right, leading into the countryside. Once again, you will be amazed by the incredible views along the way. After about 3 km (1.9 miles) from the start and hiking up a quite steep slope, you will find an old church, known as “Cappella della Madonna di Vitaleta”, from which the hiking trail takes its name. It is a good place to take a break and find some shade.

View along the “Anello Vitaleta” hiking trail

The trail then continues stretching up and down hills, offering fantastic views after each curve.

View along the “Anello Vitaleta” hiking trail

Eventually, the trail leads you back to San Quirico d’Orcia through the “Porta dei Cappuccini” gate again, where you can relax enjoying a cold beer at one of the bars along the main street of the town.

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If you are interested in other great hikes in Tuscany, check out my posts about Monte Matanna, Monte Sumbra, Monte Libro Aperto, Monte Prato Fiorito and Parco fluviale del Serchio!

Val d’Orcia, scopri due itinerari a piedi di trekking da San Quirico in Toscana

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Paesaggi sconfinati, panorami magici, infinite sfumature di colori, incredibili strade che si snodano fra le colline: tutto questo in sintesi è la Val d’Orcia. Da un certo punto di vista la Val d’Orcia rappresenta un po’ la Toscana nell’immaginario collettivo.

La Val d’Orcia è un’area di campagna nel sud-est della Toscana, nella provincia di Siena, non lontano dal confine con l’Umbria. Essa include sei piccole cittadine, ovvero Castiglione d’Orcia, Montalcino, Pienza, Radicofani e San Quirico d’Orcia. Il suo nome deriva dal fiume Orcia, che scorre attraverso la valle partendo dal Monte Amiata. Inoltre, la Val d’Orcia fa parte del Patrimonio Mondiale dell’UNESCO dal 2004 ed è stata la location dove molti film famosi sono stati girati, fra cui “Il Gladiatore” ad esempio. La Val d’Orcia è anche famosa per essere il luogo dove sono prodotti molti vini famosi, come il noto Brunello di Montalcino.

La Val d’Orcia offre molte opportunità per gli amanti della vita all’aria aperta: che tu sia un appassionato di trekking, della bicicletta oppure che tu semplicemente preferisca rilassarti guidando attraverso le colline, visitando le caratteristiche cittadine della zona, non ti annoierai certamente. Fra l’altro, negli ultimi anni, le città di Pienza e San Quirico d’Orcia hanno effettuato un ammirevole lavoro di promozione e valorizzazione della rete locale di percorsi di trekking attraverso le colline, rendendo disponibile una utilissima web-app per seguirli con facilità: è possibile visualizzarla qui. Molti di questi sentieri hanno inizio a San Quirico d’Orcia.

Ho trascorso due giorni in Val d’Orcia e ho seguito due di questi percorsi di trekking durante la mia permanenza, che descriverò dettagliatamente in questo articolo. Vediamo prima alcune informazioni pratiche sulla Val d’Orcia.

Val d’Orcia: dove dormire

La Val d’Orcia non è sicuramente una destinazione molto economica, in particolare per chi viaggia da solo e cerca alloggi privati non condivisi (in particolare a causa della pandemia da COVID-19 ad esempio). Mentre una coppia non avrà problemi a trovare camere accoglienti intorno ai 70 – 80 € per notte in splendidi agriturismi nel cuore della Val d’Orcia, prenotare una camera singola ad un prezzo ragionevole non è così semplice. Ciò nonostante, se hai un’auto (cosa che consiglio assolutamente per esplorare l’area senza problemi: leggi il mio articolo su come noleggiare un’auto e risparmiare se ne hai bisogno), suggerisco di soggiornare a Chianciano Terme, una piccola città ad est della Val d’Orcia, a soli 30 minuti di auto da San Quirico d’Orcia. Qui i prezzi sono molto più competitivi: nella mia visita nel giugno 2021 ho soggiornato presso il Santa Caterina Hotel & Bike e ho speso 38 € per una notte in camera singola con bagno privato e con colazione continentale inclusa.

Val d’Orcia: quando andare

I sentieri di trekking della Val d’Orcia non sono quasi per niente ombreggiati: ogni tanto è possibile al massimo sperare di incontrare un albero sotto cui trovare un po’ di riparo dal sole. Di conseguenza, è consigliabile percorrere questi sentieri in primavera o in autunno o quanto meno evitando le ore più calde in estate.

Percorsi di trekking in Val d’Orcia

Come detto, ho passato due giorni in Val d’Orcia, durante i quali ho percorso due diversi sentieri di trekking, entrambi con inizio da San Quirico d’Orcia. I percorsi sono segnalati in modo chiaro e i cartelli sono ben visibili lungo i sentieri. Ciò nonostante, suggerisco di utilizzare un’app GPS, in modo da sapere in qualsiasi momento dove ci si trovi. I percorsi di trekking in Val d’Orcia non sono caratterizzati da dislivelli particolarmente elevati, essendo prevalentemente pianeggianti, salvo per alcune brevi salite sulle colline, seguite poi da rilassanti discese. Detto questo, in genere i percorsi sono lunghi circa 10 km: di conseguenza, è necessario avere un minimo di allenamento per completarli. Ad ogni modo, consiglio l’uso di scarpe da trekking (recentemente ho acquistato le ottime Dolomite Diagonal Pro Mid GTX).

Inoltre, una volta lasciata la cittadina di San Quirico d’Orcia, non si incontrano più luoghi dove potersi rifocillare o anche solo bere qualcosa, poiché saremo immersi nella natura. Suggerisco quindi di portare con sé acqua e cibo a sufficienza.

I sentieri di trekking che ho seguito in Val d’Orcia sono chiamati “Anello Cipressi” e “Anello Vitaleta”. Vediamoli in dettaglio!

San Quirico d’Orcia: dove parcheggiare

Arrivando a San Quirico d’Orcia in auto, naturalmente non è possibile entrare all’interno della città. C’è comunque un comodo parcheggio gratuito proprio al di fuori del lato nord delle mura della città. Non è molto grande, ma ciò nonostante non ho mai avuto problemi a trovare un posto libero. Da qui, una scala conduce direttamente all’interno di San Quirico. Di seguito riporto le indicazioni per arrivare al parcheggio. Altrimenti, è possibile cercare un posto lungo le strade intorno alle mura cittadine.

Percorso trekking “Anello Cipressi”

Questo percorso di trekking è lungo circa 15 km e il dislivello è pari a circa 380 m: ho impiegato circa 4 ore per completarlo, comprese alcune pause. Il percorso ha inizio dalla porta ovest della città, pochi passi dopo la vecchia chiesa di San Quirico. Si tratta di un percorso ad anello: si torna quindi al punto di partenza al termine dell’escursione. Da qui, bisogna camminare oltre il ponte “Mille miglia” e seguire le indicazioni per “Anello Cipressi”, che sono segnalate chiaramente, prendendo la Strada di Riguardo. Quest’ultima è una lunga strada sterrata attraverso la campagna: una volta lasciata alle spalle la città di San Quirico, ci si trova immediatamente immersi nei tipici paesaggi della Val d’Orcia, circondati da verdi colline.

Panorama all’inizio del sentiero “Anello Cipressi”

Dopo circa 5 km dalla partenza, si trova uno dei luoghi più rappresentativi (e instagrammabile!) della Val d’Orcia, ovvero i “Cipressi di San Quirico d’Orcia”, un minuscolo boschetto di cipressi famoso in tutto il mondo, situato sulla cima di una collina. Il paesaggio è magnifico!

Cipressi di San Quirico d’Orcia

Il sentiero quindi scende dolcemente, passando sotto il viadotto della statale. Poi, riprende a risalire sulle colline e si torna ad essere immersi nella campagna nuovamente, lontano da ogni forma di insediamento, fatta eccezione per qualche casolare isolato, che punteggia il panorama qua e là.

Vista lungo il sentiero “Anello Cipressi”
Vista lungo il sentiero “Anello Cipressi”

Infine, si torna a San Quirico d’Orcia, alla stessa porta da cui era partita l’escursione. Ora ci si può rilassare un momento e godersi qualcosa di fresco da bere presso uno dei bar lungo la strada principale della città.

Percorso trekking “Anello Vitaleta”

Il percorso di trekking “Anello Vitaleta” è lungo circa 10 km con un dislivello di circa 250 m. L’escursione inizia dalla porta di San Quirico d’Orcia nota come “Porta dei Cappuccini”, sul lato orientale della città, esattamente opposta alla porta da cui comincia l’escursione descritta in precedenza. Il sentiero poi si srotola sulle colline a est di San Quirico.

Seguendo le chiare indicazioni, si inizia camminando lungo la strada principale (Strada Provinciale 146 di Chianciano). Dopo pochi minuti, sul lato sinistro della strada, si trova un vecchio cancello rugginoso, con intorno un muro di mattoni. Mentre passa per lo più inosservato alla maggior parte degli escursionisti, il cancello in realtà conduce ad un podere dove fu girata una scena del film “Il Gladiatore”: è il luogo dove viveva la famiglia del protagonista prima di essere trucidata. Sfortunatamente, non sono ammessi visitatori. Essendo lungo la strada, il luogo è facilmente raggiungibile in auto, dove si può accostare per qualche minuto per scattare una foto dal cancello.

Podere dove fu girata una scena del film “Il Gladiatore”

Continuando a camminare lungo la strada, poco dopo un cartello indica di seguire una strada sterrata sulla destra, che conduce in aperta campagna. Ancora una volta, si resta meravigliati dalle viste lungo il cammino. Dopo circa 3 km dall’inizio, risalendo una ripida salita , si giunge ad una vecchia chiesa, conosciuta come “Cappella della Madonna di Vitaleta”, da cui deriva il nome dell’escursione: è un ottimo punto per prendersi una pausa e trovare un po’ d’ombra.

Vista lungo il percorso “Anello Vitaleta”

Il sentiero quindi continua a distendersi su e giù per le colline, sorprendendoci con fantastici panorami dopo ogni curva.

Vista lungo il percorso “Anello Vitaleta”

Infine, il sentiero riporta a San Quirico d’Orcia attraverso la “Porta dei Cappuccini”, dove è possibile rilassarsi per un po’ gustandosi una birra fresca presso uno dei bar lungo la strada principale della città.

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Se sei interessato ad altre emozionanti escursioni di trekking in Toscana, leggi i miei articoli su Monte Matanna, Monte Sumbra, Monte Libro Aperto, Monte Prato Fiorito e Parco fluviale del Serchio!

6 thoughts on “Val d’Orcia, discover two wonderful hiking trails from San Quirico in Tuscany, Italy

  1. Absolutely loved our short visit to Italy while on our Mediterranean Cruise. Hope to return one day very soon to see more of the country. Val d’Orcia looks beautiful and always enjoy eco-friendly bikes and hikes. Great post and photos! 🙂


  2. Absolutely loved our short visit to Italy while on our Mediterranean Cruise. Hope to return one day very soon to see more of the country. Val d’Orcia looks beautiful and always enjoy eco-friendly bikes and hikes. Great post and photos! 🙂


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